Что означает выражение "чтоб тебе пусто было"?

Пустота - это ничего.

Если один человек хочет пожелать другому неудачи, то такое выражение как раз и подойдет. Ведь на Руси как раз "пустота" и являлась символом беды. Ведь недаром существует множество примет связанных с пустотой - это баба с ведрами, или пустая бутыль на столе и другие подобные приметы.
Если говорили такое пожелание, то имели ввиду несколько вариаций такого пожелания.

1. Пустую душу - когда нет в ней покоя и даже желаний.
2. Отсутствие финансов, то есть пустой кошелек.
3. И самое главное - пустая тарелка, то есть голод.

С самого начала это было пожелание того, чтобы на земле недруга ничего не выросло, был неурожай, а это было самой серьезной бедой.

В современном мире это выражение означает провал, ничего хорошего. И не зная его истинного значения, человек, иногда, с горяча может так высказаться.

Тревогой в клочья разрывая,
Селится в душу пустота.

Пустыню дней пересекая
Бредёт за мной судьба моя.
В пустых глазах нет откровенья,
Пустым сердцам не знать любви,
Лишь только страхи и сомненья,
И пусто в жилах, пыль внутри.

Для расширения своего кругозора, рекомендую посетить следующие страницы:

• Выражение "с три короба (наврать)" - какова история возникновения?
• "Выйти из себя" - это как? Какова история возникновения выражения?